La llegada de cada 5 de febrero, donde las investigaciones sobre la fecha señalan la fundación de nuestro pueblo, Contramaestre, allá por 1913, invita a viajar al pasado para conocer las raíces, para descubrir en registros historiográficos datos valiosos de lo que hoy es cultura e idiosincrasia del que habita en esta geografía oriental de Cuba.
En retrospectiva, Contramaestre fue tierra donde existieron dos comunidades ceramistas conocidas como Pedernales y Taínos tempranos. Contramaestre fue tierra de una encomienda minera, de asentamientos aborígenes, de un pequeño caserío de nombre Baire Arriba, del asentamiento poblacional de Maffo o de Remanganaguas. Fue tierra de hazañas independentistas, de bravos hombres que anhelaron la libertad del colonialismo español y fueron tras ella en octubre de 1868 con el inicio de la Guerra de los Diez Años y en Jiguaní, cabecera de la jurisdicción en aquel entonces, se produjo la primera acción de la zona.
Le sucedieron luego hechos armados que posicionaron a estos lares en la historia de Cuba, erigiendo el presente: La Primera Carga al Machete en Pinos de Baire, el Alzamiento del 24 de Febrero, los combates de la Loma del Ají, Saltaderos de Baire, Los Negros, Managuaco, Maffo, Altos de la Ratonera.
Contramaestre siguió camino a su febrero de 1913, forjando entre sus moradores historia local, identidad, tradiciones, vida económica y social en el contexto de la guerra de liberación nacional después de 1902; surgiendo entes económicos como el Central América, el BANFAIC, las líneas del ferrocarril que dotaron de vida al territorio naciente.
Contramaestre fue tierra de patriotas que la caminaron y dejaron su huella: Donato Mármol, Calixto García, Máximo Gómez, Guillermon Moncada, Saturnino Lora, Jesús Rabí, Romárico Cordero, José Martí, Gregorio Careaga, Amado Rosales, Manuel Galán, Rolando Vega, Orlando Pantoja, Juan Almeida Bosque…
Pero su nombre y fecha de fundación han generado divergencias de criterios entre los estudiosos del tema pues le acompañan varias versiones en la toponimia y el día y año de concebirse como asentamiento poblacional.
Cobran peso en este sentido las investigaciones del historiador local Manuel Galardi y del escritor y periodista Arnoldo Fernández donde señalan que el nombre de Contramaestre nace de un navegante español que expresó, que este era el Contramaestre del río Cauto, es decir, su segundo en caudal, bautizando de esa manera al lugar. La otra versión apunta que en su nacimiento el río en vez de correr directamente al norte corre dirección contraria a la Sierra Maestra en un pequeño tramo, de ahí el nombre – contra la maestra.
A la fecha del 5 de Febrero, que hoy celebramos su 112 aniversario, también le rondan versiones en sus orígenes. Retomando las anotaciones de los estudiosos locales antes mencionados, afirman que la construcción del ferrocarril entre 1912 y 1913 por la compañía Van Horne con el objetivo de unir la jurisdicción de Jiguaní con el central América generó conflictos que constan actualmente en actas y archivos firmados con fecha 5 de febrero de 1913, por lo cual las autoridades locales en 1989 decidieron instituir la fundación en esa fecha.
Al cabo de 112 años, Contramaestre es un municipio, el tercero en población de la provincia de Santiago de Cuba, que se construye con la diversidad de su gente y a su vez con retos en esa vida económica política y social. Contramaestre es una ciudad con riquezas para explotar, potencialidades que recaen en el sacrificio, la voluntad y capacidad de los más de 100 mil habitantes orgullosos de su tierra.